In einer Exchange 2013 Umgebung kommt es per Default gern einmal vor, dass außerhalb des Firmennetzes Outlook beim Start immer nach dem Passwort fragt (trotz Passwort speichern Flag).
Die liegt an den Outlook-Anywhere Authentifizierungseinstellungen.
Diese lassen sich in der Exchange Verwaltungsoberfläche (https://[exchange-url]/ecp) anpassen.
Dazu ist unter “Server” jede CAS-Rolle zu bearbeiten und unter “Outlook Anywhere” die Authentifizierungsmethode z.B. auf NTLM zu setzen.
Danach verbindet sich Outlook auch automatisch ohne ständige Passwortabfrage.